Experimentalmente, el benceno manifiesta calor de hidrogenación por debajo del valor esperado. El calor de hidrogenación del ciclohexeno por un solo enlace doble es de -28,6 Kcal/mol, así que por cada adición de hidrógeno a dobles enlaces de un compuesto cíclico, lo esperado es que por cada hidrogenación, se eleve el calor desprendido en la reacción, en múltiplos, según tantos dobles enlaces se tuviesen. En el benceno el cálculo teórico es de 3x-28,6 Kcal/mol = -85,8 Kcal/mol, y el valor experimental, arroja un resultado de -49, 8 Kcal/mol con una diferencia de 36 Kcal/mol, mas estable que el teórico y que puede solamente explicarse por la distribución electrónica en 6 átomos de carbono, de manera equitativa con hibridación Sp2.

3 enlaces dobles que sufren hidrogenación, para dar ciclohexano; por ello en el cálculo teórico, se multiplicaba por 3 el calor de hidrogenación tomado como referencia del ciclohexeno.

En la siguiente imagen se muestra como ocurre la sustitución electrofílica aromática general de un electrófilo, sobre un anillo de benceno. En la primera etapa se adiciona el electrófilo enlazandose con un par de electrones de la nube π, dejando al carbono adyacente con carga positiva, dicha carga se estabiliza por resonancia, y luego al perder un protón, el anillo recupera el doble enlace que rompió con la aromaticidad al comienzo de la adición del electrófilo; luego de restablecerse el doble enlace el anillo vuelve a ser aromático ( estable); pero con un grupo funcional : un halógeno, en este caso, el cloro.

Introducir un grupo funcional en una molécula, le confiere una nueva identidad química, y va a determinar su reactividad y múltiples usos.

Referencias Bibliográficas