Alcanos ramificados. Nomenclatura y usos

Como ya les había nombrado, a los alcanos lineales mayores a tres átomos de carbono se les identifica en el nombre con la letra n-, por ejemplo n-butano, esto se debe a que también existen isómeros cuyas estructuras cumplen con la misma fórmula química pero no consisten de una cadena lineal, estos son los isómeros ramificados. Quédense a leer lo que necesitamos saber sobre los alcanos ramificados.

Un alcano de cadena ramificada es un hidrocarburo que tiene grupos alquilos unidos a su cadena principal. Como los alcanos lineales, estos están compuestos solo de átomos de carbono e hidrógeno conectados mediante enlaces simples, pero las moléculas contienen ramificaciones, o cadenas laterales denominadas radicales, por lo que su estructura se asemeja a las ramas de un árbol sin hojas, en la que cada rama constituye un grupo alquilo.

La estructura de un alcano ramificado se compara a las ramas de un arbol. Fuente: imagen original pixabay.com

Así como los arboles, que a medida que crecen se van ramificando, lo hacen los alcanos ramificados. Mantener una estructura lineal conformada de una serie de bloques (CH₂-) constantes tiene algunas restricciones energéticas, por lo que es más fácil mantener esa estructura en cadenas cortas. Mientras mayor cantidad de energía tenga un alcano mayor cantidad de ramas tendrá su estructura.

Comparación entre isomeros. Fuente: imagenes tomadas de wikipedia.com y editadas por el autor.

Tomemos como ejemplo al butano (C₄H₁₀), podemos escribir su estructura de forma lineal al encadenar los cuatro átomos de carbono formando una fila, agregando luego a cada átomo los diez hidrógenos para completar los cuatro enlaces en cada átomo. Pero no es la única manera de cumplir con la formula C₄H₁₀, ya que, si colocamos solo tres átomos de carbono en una fila y enlazamos el cuarto al carbono del medio, también se satisface esta condición; lo que quiere decir que tendríamos dos compuestos diferentes con la misma fórmula (isómeros).

Al compuesto de cadena ramificada se le denomina isobutano, y ambos isómeros, a pesar de tener la misma fórmula, tienen propiedades diferentes, por ejemplo, la temperatura de ebullición de uno es -0,5 ºC y la del otro es -11,7 ºC.

Un punto a considerar es que la estructura del n-butano también se puede representar mediante una cadena doblada, y ello no implica una ramificación. Esto se debe a que la cadena de cuatro carbonos puede doblarse de varias maneras porque los grupos pueden girar libremente alrededor de los enlaces C – C. Pero esto no implica que cambie la identidad del compuesto. En la siguiente imagen notaremos que todos los compuestos representados son el mismo, el butano.

La cadena lineal del n-butano se puede doblar sin cambiar la identidad de compuesto.

A diferencia del butano, los primeros tres compuestos de la serie de los alcanos (metano, etano y propano) no tienen isómeros, ya que con uno, dos y tres átomos de carbono solo existe una forma de organizar los átomos que componen la molécula. Y más allá del butano, así como crece el número de átomos de carbono también crece la cantidad de isómeros que se pueden encontrar para la misma fórmula del compuesto. En la siguiente tabla podremos observar la cantidad de isómeros posibles para los primeros alcanos de la serie.

Isomeros posibles para los primeros 10 alcanos.

Nomenclatura

El nombre de un alcano ramificado tiene dos partes. Puede considerar estas partes como el nombre de la rama (grupo alquil) y el nombre del tronco del árbol (es decir, el alcano). Los grupos alquilo o sustituyentes se nombran de la misma manera que los alcanos de los cuales se derivan, excepto que cada uno contiene el sufijo –ilo; por ejemplo: CH₃- es el metilo, CH₃-CH₂- es el etilo, y así en lo sucesivo.

Para formar el nombre se idéntica con un número localizador la posición del grupo alquilo, más el nombre del grupo seguido del nombre del alcano. Para ello se toman en cuenta los siguientes criterios:

• Identifica la cadena más larga, esta es la que contiene mayor cantidad de átomos de carbono enlazados de forma sucesiva y será la principal, es decir, esta definirá el nombre del alcano.
• Identifica las cadenas laterales o ramas.
• Numera los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano a la primera ramificación.
• Usa un guión (-) para separar el numero localizador del nombre del grupo alquilo.
• Utiliza los prefijos numéricos di, tri, tetra, etc. Cuando haya más de un grupo alquilo idéntico en la cadena.
• Y escribe los nombre de los grupos alquilo en orden alfabético.

Veamos algunos ejemplos:

En 1) el nombre es 4-etil-2-metilheptano; para 2) 2,2,3,3 tetrametilpentano y para el número 3) 5,5-dietil-2-metil-4-propil-decano.

Importancia y usos de los alcanos ramificados

Los alcanos ramificados son de particular importancia en la industria del petróleo y el plástico. Los alcanos no reaccionan fácilmente porque son hidrocarburos saturados. Sin embargo, se puede hacer que reaccionen para producir energía o para hacer productos útiles.

Son utilizados como combustibles. Cuando se proporciona suficiente energía de activación, los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y energía, por lo que los alcanos son combustibles valiosos.

En la industria petroquímica, mediante el proceso de craqueo se rompe las cadenas más largas de alcanos en alcanos y alquenos más pequeños, que sirvan de materia prima en la elaboración polímeros

Se emplean para aumentar el índice de octano en los combustibles. Los alcanos de C4-C6 se hacen reaccionar con catalizadores de óxido de platino o de aluminio para causar su isomerización, produciendo alcanos de cadena ramificada, lo que se utiliza para mejorar el número de octano en gasolinas.

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Referencias

Bolivar, G. Alcanos ramificados: estructuras, propiedades, nomenclatura y ejemplos.

Chemistry Libre Texts. Strctures and names of alkanes.

Helmenstine, A. (2018). Branched Chain Alkane Definition.

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Posted from my blog with SteemPress : https://moronej.000webhostapp.com/2019/03/alcanos-ramificados-nomenclatura-y-usos

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