Interessanter, zum Nachdenken anregender Artikel. Bei der aktuell herrschenden Kälte kann man definitiv auf die Idee kommen, in wärmere Gefilde zu entfliehen :-) Die Kälte scheint mir für dich ein k.o-Kriterium zu sein, also kommen Länder wie Norwegen, Schweden oder Island wohl nicht in Betracht? Mit diesen Ländern verbinde ich ansonsten gewissen Sympathien (ohne allerdings jeweils sehr viel Konkretes zu wissen).
Über Costa Rica habe ich vor ein paar Jahren mal einen Reisebericht eines Schachgroßmeisters gelesen, der recht positiv ausgefallen ist (er war auf chessbase.de, ich habe ihn aber leider nicht mehr gefunden).
Zur Lage in Deutschland: zu bereits einigen genannten Aspekten (Bürokratie, Steuerlast etc.) kommt m.E. auch die immer größer werdende Verdichtung der Arbeit hinzu. Worunter ich ebenfalls leide, ist die Fremdbestimmtheit. Vielleicht wäre aus diesem Gesichtspunkt heraus auch eine selbständige Tätigkeit (wie auch immer die aussehen mag) für dich besser? Da hast du zwar auch Abhängigkeiten, kannst aber insgesamt mehr selbst bestimmen.
Ansonsten finde ich auch die schon vorgeschlagenen schrittweisen Annäherungen eine gute Idee.