Mecanismo Oximercuriación-Desmercuriación Para convertir Alquenos en Alcoholes
Los alquenos son compuestos que presentan uno o más dobles enlaces carbono-carbono, y que su reactividad está depositada en este doble enlace: con pares de electrones en los orbitales “ p” puros que al entrar en interacción con especies (reactivos) deficientes de electrones, sufren adición, lo que se traduce en la inserción de grupos funcionales que cambian las propiedades físicas y químicas de la molécula del alqueno inicial.
@YANMARY
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El mecanismo oximercuriación-desmercuriación es un arma sintética donde se transforman los alquenos en alcoholes con los pasos ya desarrollados, y que pueden ser un punto de partida para posteriormente hacer otras conversiones sintéticas a partir de ellos. La química orgánica nos brinda un sin numero de mecanismos para sintetizar muchísimos compuestos, manejando las condiciones y reactivos ideales para ello.
Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.
Química Orgánica, Fox y Whitesell, segunda edición, 2000.
La oximercuriación-desmercuriación se emplea como método para sintetizar alcoholes, utilizando el reactivo acetato de mercurio Hg(OCOCH3)2, que nos da las siguientes ventajas cuando es usado en el laboratorio: Buen rendimiento del alcohol producido y menos productos colaterales, no ocurren transposiciones porque no hay formación de carbocatión sino del ión mercurinio.
El carbocatión se forma cuando un carbono pierde un par de electrones, quedando con carga positiva; y dependiendo de su estábilidad, podría ocurrir transposición, siempre y cuando el carbocatión producido por transposición sea más estable que el primero. Por ejemplo:
El acetato mercúrico se encuentra en equilibrio con el ión mercurio (con carga positiva), que se forma cuando una pequeña cantidad del mismo, se disocia para producir el catión respectivo. De esta manera observese su formación:
La oximercuriación es el inicio de la reacción que ocurre: el electrófilo (ión mercurio) ataca el doble enlace del alqueno, que da origen al ión mercurinio:
La desmercuriación es el paso final que se emplea para transformar el alcohol organomercúrico en alcohol simple, utilizando como agente reductor, el borohidrúro de sodio (NaBH4), que permite el reemplazo del acetato mercúrico por hidrógeno.
El mecanismo oximercuriación-desmercuriación es un arma sintética donde se transforman los alquenos en alcoholes con los pasos ya desarrollados, y que pueden ser un punto de partida para posteriormente hacer otras conversiones sintéticas a partir de ellos. La química orgánica nos brinda un sin numero de mecanismos para sintetizar muchísimos compuestos, manejando las condiciones y reactivos ideales para ello.
Saludos estimada @yanmary
La diversidad de reacciones posibles para obtener alcoholes es un campo muy amplio y es una contribución a la comunidad #stem-espanol el mecanismo que has presentado. Si es posible contar con los enlaces a las referencias que mencionas sería genial para los interesados en el tema.
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