Adición de Reactivos de Grinard a Cetonas y Aldehídos, para la Obtención de Alcoholes

in stem-espanol •  6 months ago
Los aldehídos son compuestos que tienen un grupo carbonílo enlazado a una cadena alquílica y a un átomo de hidrógeno, y en las cetonas unido a dos cadenas alquílicas , que pueden ser idénticas o diferentes.

El Carbono de los aldehídos y cetonas es electrofílico porque tiene una densidad de carga parcial positiva, debido a la diferencia de electronegatividad que existe entre el carbono y oxígeno, donde la densidad electrónica del carbono se orienta hacía el oxígeno que atrae con mayor fuerza a los electrones (es más electronegativo ); así que puede sufrir adición de un par de electrones, una vez que ocurra la interacción entre él y un nucleófilo.

Los reactivos de Grinard son compuestos organometálicos de magnesio, que tienen diversos usos en el campo de la síntesis orgánica, en este caso los emplearemos para adicionarlos a cetonas y aldehídos, para producir alcoholes. Previamente vamos a preparar el reactivo de Grinard:

@yanmary

Los reactivos de Grinard se elaboran haciendo reaccionar un haluro de alquilo con Mg metálico en solventes polares apróticos cómo el éter o el tetrahidrofurano; esto porque tienen una alta reactividad hacia hidrógenos acídicos y si encuentran protones que puedan tomar del medio, va a reaccionar con ellos y el reactivo de Grinard pierde su función para realizar la adición. si se usara el agua como solvente, tenemos:

@yanmary

Dicho lo anterior, prosigamos a sintetizar el alcohol isopropílico o alcohol común, utilizado como antiséptico en hospitales, clínicas y el hogar. Debemos escoger los reactivos correctos: acetaldehído y bromuro de metil magnesio; si queremos obtener el alcohol mencionado.

@yanmary

El estado de transición revela que la parte electrofílica del reactivo es el magnesio, y por ello comienza a formar el enlace con el oxígeno, la parte nucleofílica o con carga parcial negativa es el carbono que va a comenzar la formación de enlace con el carbono carbonílico y la ruptura de enlace con el magnesio, para dar el intermediario que al reaccionar con agua lo reduce en alcohol isopropílico.

Se pueden también sintetizar alcoholes terciarios a partir de cetonas, en el caso anterior fué un alcohol secundario, el isopropílico; veamos a continuación como con varias cetonas y distintos reactivos de Grinard se puede obtener el mismo alcohol:

@yanmary

@yanmary

@yanmary

La síntesis de alcoholes es un campo muy amplio, y en este posts se aborda su preparación con la adición de la cadena alquílica del reactivo de Grinard a una cetona para generar alcohol terciario o a un aldehído para tener uno secundario; armas sintéticas son estas adiciones, donde se pueden utilizar diveros reactivos, según su disponibilidad y costo.

Referencias Bibliográficas

Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.

Química Orgánica, Fox y Whitesell, segunda edición, 2000.

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Gracias por seguir mi trabajo y por tu apoyo @elvigia

Buena publicación. Sin embargo, no parece que estés recibiendo la valoración a tu post que mereces. Deberías echarle un vistazo a proyectos de curación serios que reconozcan tu esfuerzo. Te sugiero la comunidad de @proconocimiento.
Suerte...

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Muchas gracias amigo, no tenía conocimiento de ese proyecto.

Saludos, muy bueno. Eres del IUTAG? . @rmorieno73 interesante tu observacion

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Hola @soy-venezuelien, muchas gracias; Soy de la central.

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Hola, tienes el mismo nombre de una colega que trabaja conmigo. Saludos soy nuevo en esto. Algún consejo que me quieras dar, bien recibido sera ;-)

Hola @Yanmary tu post ha sido considerado de gran valor por el equipo de curación de Proyecto Witness Cervantes. Maravilloso aporte.

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Gracias @ramonycajal, y al equipo de cervantes por el apoyo.

Saludos @yanmary. Veo que tus post son interesantes en el mundo de la producción intelectual; pero también observo que no son bien valorados en la comunidad donde acostumbras a publicarlos. Te invito a que participes en @proconocimiento; esta comunidad cura contenido científico, tecnológico, artístico y humanístico; dentro la comunidad hispanohablante.

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Gracias amigo, que bueno que haya quien se interese por mis publicaciones, tomaré en cuenta esa comunidad.