Dos aspectos rigen la filosofia de Ozzie Guillen como miembro de la mejor pelota del mundo: "Me siento muy feliz por saber que le he dado tanta alegría a Venezuela al conseguir este "trabajito". Ojala regrese campeón para que todos estén más orgullosos.

Oswaldo Guillen se convirtió en la temporada de (2004), en el primer manager venezolano de Grandes Ligas y en la Liga Americana concretamente. Al poco tiempo Alfredo Pedrique llegaba como nuestro segundo compatriota que dirigía un equipo en el mejor béisbol del mundo, dirigiendo a los Cascabeles de Arizona, y se convierte en el primero de la Liga Nacional. Aunque lo hizo en condición de interino prácticamente, tenemos una curiosidad y es que ambos pertenecieron a las filas de los Tiburones de La Guaira.

"Ozzie" siempre dijo que anhelaba transformarse en estratega de sus Medias Blancas de Chicago, equipo donde se inicio y fue Novato del Año en (1985), y que actuó en trece temporadas como jugador activo, antes de pasar a los Orioles de Baltimore (1998), Bravos de Atlanta (1998, 1999) y Mantarayas de Tampa Bay (2000).

Posteriormente fue coach de los Expos de Montreal (2001), y de los Marlins de Florida (2002-2003). equipo con el cual logró obtener su primer anillo de Serie Mundial "fue con estos 162 juegos cuando pensé más como manager que como coach". Me preparé, aunque en un principio no soñaba dirigir, sino ayudar a los Marlins".

Tras su primer año de ardua labor con los Medias Blancas de Chicago, y tratar de devolverle la cara de la victoria a su equipo que lo vio nacer en las Grandes Ligas, inició el engranaje, y ratificado como timonel al mando del barco lo toma de esta manera: "Estoy muy entusiasmado por regresar nuevamente a Chicago, como Manager de los Medias Blancas, vestí este uniforme durante 13 años, mi corazón siempre ha estado allí, no importa lo que el béisbol me haya dado, éste ha sido el trabajo que siempre he deseado y tengo muchas expectativas por ella, sobre todo después de un primer año cuando luche contra viento y marea".

"Tengo tres requisitos para los peloteros aspirantes a ser parte del equipo; quien quiera estar en el núcleo que yo dirijo, debe estar temprano a tiempo en el estadio, todo el mundo debe correr las bases y lo más importante, querer jugar al béisbol, disfrutarlo y ganarse el respeto, jugar a ganar el juego y respetar a sus compañeros". Dijo Ozzie Guillen.

Siempre vinculado a la historia, dirigió a su arrollador camino hacia la conquista del título mundial, el primer juego más prolongado en el devenir de las Series Mundiales: Seis horas y catorce entradas hasta la fecha todo un récord, para someter a los Astros de Houston 7-5, habían salido de Chicago con ventaja de 2-0 y llegaban a un escenario donde, por primera vez en 44 años, se realizaba una contienda de semejante magnitud.

Oswaldo "Ozzie" Guillén se convierte en el primer dirigente no nacido en Estados Unidos en dirigir y ganar una Serie Mundial. Aparte es el primer Venezolano.

Los peloteros latinoamericanos que estuvieron en la Serie Mundial 2005: Con los Medias Blancas de Chicago, de Dominicana, Dámaso Marte, Luis Vizcaíno, Pablo Ozuna y Timoniel Pérez. De Cuba, José Contreras y Orlando Hernández. De Venezuela, Freddy García. Con los Astros de Houston, de Dominicana, José Vizcaíno, Ezequial Astacio, Wandy Rodríguez y Willy Taveras. De Venezuela Raúl Chávez.

El lanzador de los Medias Blancas Chris Sale permitió una carrera lanzando un poco más de siete entradas y estableció una marca de ananicados de los White Sox en la temporada para que Chicago le ganara 2-1 a los Detroit Tigers, James McCann se ponchó parado el tercer strike en la segunda entrada para el abanicado 270 de Sale en la temporada y quebró el registro impuesto por Edd Walsh en 1908 cuando ponchó a 269. Al final Chris Sale culminó con 274.