Ésteres

Los esteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-OH en el cual un grupo orgánico alquilo reemplaza al átomo de hidrógeno en el grupo OH. Etimológicamente, la palabra "Éster" proviene del griego donde significaba "éter de vinagre".

Lo ésteres se utilizan para obtener las esencias artificiales. Fuente: @emiliomoron

Grupo funcional y nomenclatura

El grupo funcional que identifica a los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. El nombre de los ésteres consiste en dos palabras separadas, tipo alcanoato de alquilo. A la parte que corresponde al alcanoato se deriva de la cadena que se deriva del ácido carboxílico (que contiene al grupo carbonilo), en la misma la terminación oico se cambia por ato; y la parte alquílica del nombre se deriva de la cadena restante (que no contiene el grupo carbonilo), nombrándose como un sustituyente. Y dado que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato, entonces no es necesario utilizar un número localizador para identificarla.

Estructura general de los ésteres

La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está unida por el carbono terminal si se debe de usar el número localizador.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico, por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster que se deriva de este recibe el nombre de “acetato”.

Ejemplo

CH₃-CH₂-CO-O-CH₂-CH₃ este compuesto se nombraria como propanoato de etilo.

El CH₃-CH₂-CO- se deriva del ácido propanoico, por lo cual se esta parte se nombra como propanoato.

Y el -O-CH₂-CH₃ es que contiene
el radical etil le da la segunda parte al nombre, "de etilo"

Obtención

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, en un proceso denominado esterificación, durante la reacción se produce pérdida de agua, la cual se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol.

Reacción general de los ésteres

Propiedades

Físicas

• Los ésteres pequeños tienen puntos de ebullición similares a los de los aldehídos y las cetonas con el mismo número de átomos de carbono.
• Así como los aldehídos y las cetonas, son moléculas polares y tienen interacciones dipolo-dipolo, así como fuerzas de dispersión de van der Waals. Sin embargo, no forman enlaces éster-éster de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son significativamente más bajos que los de un ácido con el mismo número de átomos de carbono.
• Los esteres de cadenas cortas son bastante solubles en agua, pero la solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena.
• Tienen un olor característico que los hace ser empleados como fragancias artificiales.

Químicas

• En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
• Los Los ésteres se pueden hidrogenar más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. Este proceso es conocido como saponificación.
• Mediante la reacción de transesterificación se produce la conversión de un éster de ácido carboxílico en un éster de ácido carboxílico diferente.
• Reaccionan con hidruros de aluminio y litio transformándolos en alcoholes y aldehídos.
• También se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para producir ácidos carboxílicos y alcoholes.
• Los ésteres se pueden hidrogenar más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. Este proceso es conocido como saponificación.
• También se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para producir ácidos carboxílicos y alcoholes.

Algunas aplicaciones

Los ésteres líquidos de baja volatilidad sirven como agentes suavizantes para resinas y plásticos. También se incluyen en muchos polímeros de importancia industrial, por ejemplo el polimetacrilato de metilo es un sustituto de vidrio que se vende bajo el nombres de Plexiglas; El tereftalato de polietileno se utiliza como fibras textiles que se venden como Terylene, Fortrel y Dacron.

Algunos ésteres volátiles se utilizan como disolventes para lacas, pinturas y barnices; para ello, se producen grandes cantidades de acetato de etilo y acetato de butilo. Las ceras secretadas por animales y plantas son ésteres formados a partir de ácidos carboxílicos de cadena larga y alcoholes de cadena larga.