Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente en la naturaleza, a menudo combinados con alcoholes u otros grupos funcionales, como en las grasas, aceites y ceras. Son componentes de muchos alimentos, medicamentos y productos para el hogar.

Los ácidos carboxílicos estan presentes en muchos compuestos, el ácido acético y cítrico son ejemplos de ellos.

Son compuestos que se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono, denominado grupo carboxilo, que cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, componen una gran cantidad de sustancias diferentes.

Un grupo carboxilo (COOH) es un grupo funcional que consiste en un grupo carbonilo (C=O) con un grupo hidroxilo (O-H) unido al mismo átomo de carbono. Los grupos carboxilo tienen la fórmula -C(=O)OH, generalmente escrito como -COOH.

Un ácido carboxílico se caracteriza por la presencia del grupo funcional -COOH. Por ejemplo el ácido fórmico.

Nomenclatura

En la nomenclatura IUPAC, estos compuestos son nombrados añadiendo los sufijos -oico  o -dioico al nombre del hidrocarburo del que suponemos que proviene la estructura principal del compuesto, anteponiendo la palabra ácido.

Muchos ácidos carboxílicos se conocen mejor por sus nombres tradicionales, siendo bastante común su uso, por lo que debemos conocerlos, algunos de ellos son:

Ejemplo de algunos ácidoscarboxilicos saturados comunes

Las sales y los ésteres de los ácidos carboxílicos se denominan carboxilatos. Los iones carboxilato son estabilizados por resonancia. Este aumento de la estabilidad conduce a una mayor acidez en comparación con la de los alcoholes.

Propiedades físicas

• Los ácidos carboxílicos actúan como aceptadores de enlaces de hidrógeno, debido al grupo carbonilo, y donantes de enlaces de hidrógeno, debido al grupo hidroxilo. Como resultado, a menudo participan en enlaces de hidrógeno. Los ácidos carboxílicos usualmente existen como pares diméricos en medios no polares debido a su tendencia a "autoasociarse". Esta tendencia al enlace de hidrógeno les da mayor estabilidad así como también puntos de ebullición más altos en relación con el ácido en solución acuosa.
• Los ácidos carboxílicos son moléculas polares; tienden a ser solubles en agua, pero a medida que la cadena de alquilo se alarga, su solubilidad disminuye debido a la naturaleza hidrofóbica creciente de la cadena de carbono.
• Los ácidos carboxílicos se caracterizan como ácidos débiles, lo que significa que no se disocian completamente para producir cationes H⁺ en una solución acuosa neutra.

Aplicaciones y reactividad

• Los ácidos carboxílicos se utilizan en la producción de polímeros, productos farmacéuticos, solventes y aditivos alimentarios. Como tales, a menudo se producen industrialmente a gran escala.
• Los ácidos carboxílicos se producen generalmente a partir de la oxidación de aldehídos e hidrocarburos, y la deshidrogenación de alcoholes catalizada por bases. Se pueden producir en el laboratorio para reacciones a pequeña escala mediante la oxidación de alcoholes primarios o aldehídos, la escisión oxidativa de olefinas y la hidrólisis de nitrilos, ésteres o amidas.
• Los ácidos carboxílicos se usan ampliamente como precursores para producir otros compuestos. Tras la exposición a una base, el ácido carboxílico se desprotona y forma una sal de carboxilato. También reaccionan con los alcoholes para producir ésteres y pueden sufrir reacciones de reducción por hidrogenación o el uso de agentes reductores.
• También hay varias reacciones especializadas en las que participan los ácidos carboxílicos que conducen a la formación de aminas, aldehídos y cetonas.