La chimica e i "cattivi" odori.

in #ita6 years ago (edited)

Il senso dell'olfatto è estremamente importante, seppur spesso sottovalutato fin quando non ci si ritrova in situazioni a dir poco sgradevoli.
Anche se nella chimica moderna quasi mai ci si affida al proprio olfatto per riconoscere i composti chimici (ben venga aggiungerei) esso rappresenta comunque un interessante argomento di discussione.


FONTE

Una sostanza, chimicamente parlando, è considerata odorante quando ha una sufficiente volatilità. Per volatilità si intende la tendenza di un solido o di un liquido a passare alla fase vapore, rispettivamente cioè di sublimare o evaporare. Generalmente una sostanza con un alta tensione di vapore è considerata volatile.

L'acqua grossomodo può essere considerata volatile, perché è inodore allora ?
La domanda può sembrare sciocca e c'è una risposta semplice, i nostri recettori olfattivi sono costantemente "immersi" nell'acqua di cui necessitano per funzionare e, come è conoscenza comune, il nostro olfatto perde sensibilità ad odori a cui è esposto frequentemente.
Tuttavia non possiamo sapere per certo se l'acqua sia effettivamente inodore o semplicemente siamo noi a non poterla percepire, questi pensieri per quanto interessanti non possono andare oltre alla mera speculazione.

La chimica ci dona innumerevoli composti dall'odore piacevole (basti pensare agli innumerevoli profumi esistenti) : ogni chimico conosce l'odore fruttato tipico degli esteri, la tipica esalazione della canfora o il tipico profumo di mandorle amare associato ai pericolosissimi vapori di acido cianidrico. Tuttavia ci sono anche innumerevoli composti dall'odore più o meno sgradevole con cui purtroppo spesso ci si ritrova a dover convivere.

I mercaptani

Probabilmente avete già sentito parlare dei mercaptani (conosciuti comunemente in ambito chimico come tioli) ma anche se non li conoscente sicuramente conoscete l'odore tipico di alcuni di essi. Molti di tioli, come quasi tutti quei composti contenenti zolfo, vengono spesso associati ad odori forti e sgradevoli. Particolare importanza essi ricoprono nel processo industriale noto come odorizzazione, cioè "l'aggiunta" di odore ad un gas che di per sè non ne ha, ecco perchè l'odore che noi associamo al gas (il metano che utilizziamo è inodore) di casa sono in realtà i mercaptani aggiunti appositamente per poter rilevare l'odore. Per motivi che potete ben immaginare una sostanza inodore e tossica rappresenta un' insidia enorme (grande problema del monossido di carbonio) quindi questi composti assumono enorme importanza proprio grazie al loro cattivo odore. FONTE

Tioacetone

Parliamo di un composto specifico, nel cui il principale indiziato è sempre lo zolfo, il tioacetone.
Questo composto è particolarmente noto per il suo odore intensissimo ed altamente sgradevole anche a basse concentrazioni , tanto da indurre le persone al vomito e persino alla perdita dei sensi. Siccome i suoi utilizzi non sono particolarmente interessanti nella vita di tutti i giorni voglio raccontarvi di un paio di aneddoti. Nel 1889, nella città tedesca di Freiburg, un tentativo di distillare questo composto fu seguito da casi di vomito, nausea e perdita di sensi nel raggio di 0.75 km dal laboratorio in cui si stava preparando. Nel 1967, ricercatori della Esso, ripeterono esperimenti di cracking del tioacetone in un laboratorio di Oxford, UK e descrissero la loro esperienza nel seguente modo :
Recentemente ci siamo imbattuti in un problema di odore oltre le nostre peggiori aspettative. Durante un esperimento un tappo è saltato da una bottiglia di residui e, nonostante è stato immediatamente rimpiazzato, è risultato in immediati sintomi di nausea e vomito da parte di colleghi che lavoravano in un edificio ad oltre 180 metri di distanza. Due dei nostri chimici che non hanno fatto altro che occuparsi del cracking di minuscole quantità di tritioacetone si sono ritrovati vittime di sguardi carichi di astio in un ristorante e hanno dovuto soffrire l'umiliazione di avere la cameriera spruzzare uno spray per ambienti nelle loro immediate vicinanze.
Queste storie ci fanno capire come dover lavorare con certi composti sia altamente sgradevole e non augurabile neanche ai nostri peggiori nemici.
FONTE

Telleruro di idrogeno

Tutti hanno ben presente, come abbiamo visto, il cattivo odore dei composti dello zolfo. Molto meno noti sono gli odori dei composti formati di altri due elementi che succedono lo zolfo nel sedicesimo gruppo della tavola periodica, il selenio e il tellurio. Si narra che il seleniuro di idrogeno e il telleruro di idrogeno abbiano persino un odore più sgradevole del loro cugino acido solfidrico (dal tipico odore di uova marce). A tal merito riporto una conversazione attribuita a due dei più grandi scienziati del 20esimo secolo, Linus Pauling e Matthew Meselson :

Pauling : Bene Matt, conosci a proposito del tellurio, l'elemento del sedicesimo gruppo della tavola periodica al di sotto del Selenio ?
Meselson: Uh, sì. Zolfo, selenio, tellurio...
Pauling : So che tu sai che sgradevole odore ha l'acido solfidrico. Ma hai mai sentito l'odore del selenuro di idrogeno ?
Meselson : No, non l'ho mai sentito.
Pauling : Bene, ha un odore ancora più orrendo del dell'acido solfidrico.
Meselson : Capisco.
Pauling : Adesso Matt, il tellururo di idrogeno ha un odore ancora più cattivo del seleniuro di idrogeno che a sua volta ha un odore ancora più cattivo dell'acido solfidrico.
Meselson : Ahh..
Pauling : Infatti, Matt, alcuni chimici che non hanno prestato particolare attenzione lavorando con composti del tellurio hanno acquisito una condizione nota come "alito al telluro". Come risultato sono stati isolati dalla società. Alcuni si sono persino suicidati.
Meselson : Oh.
Pauling: Ma Matt, sono sicuro che tu presterai l'adeguata attenzione, perchè non ci rifletti su e mi fai sapere se vorresti lavorare sulla struttura di alcuni composti del tellurio ?

Ci sarebbe ancora una miriade di composti interessanti di cui parlare e di aneddoti da raccontare ma non voglio dilungarmi troppo, questi pochi e particolarmente interessanti esempi ci aiutano a comprendere quanto sia vasto e interessante il mondo degli odori, buoni o cattivi che essi siano.
FONTI :
https://blogs.scientificamerican.com/the-curious-wavefunction/chemists-and-bad-smells-and-sulfur-a-productive-pairing/
https://books.google.it/books?id=kQgu2j_ber0C&printsec=frontcover&dq=clayden+organic+chemistry&hl=en&sa=X&ei=rssCUYODCLSG0QGouoG4BQ&redir_esc=y#v=snippet&q=esso&f=false
https://en.wikipedia.org/wiki/Thioacetone
https://it.wikipedia.org/wiki/Odorizzazione
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