Alcoholes. Nomenclatura y síntesis

emiliomoron (69)in #spanish • 5 years ago (edited)

Como ya les había comentado en otra entrada sobre alcoholes, estos compuestos se caracterizan por tener un grupo hidroxilo (-OH) enlazado a un hidrocarburo saturado, es decir; que el grupo OH es el más reactivo en la cadena. Por lo general se representan con la formula ROH, donde R es el grupo alquilo de la molécula.

Aunque la mayoría de nosotros conoce los alcoholes de venta en farmacias como antisépticos, estos compuestos son muy comunes en la naturaleza, por ejemplo, en esta familia de compuestos también están incluidas sustancias como el colesterol. El miembro más sencillo de esta familia es el metanol, CH₃OH.

Estructura del metanol. Fuente: imagen editada por el autor, original de wikimedia commons.

Nomenclatura

Para darle nombre a los alcoholes basta con agregar la terminación “ol” al correspondiente alcano, como el caso del metanol.

Sin embargo, a los alcoholes con uno a cuatro átomos de carbono se llaman frecuentemente por sus nombres comunes, en los que al nombre del grupo alquilo le sigue la palabra alcohol: Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), los alcoholes se nombran cambiando la terminación del nombre del alcano principal a -ol. Aquí hay algunas reglas básicas de la IUPAC para nombrar alcoholes:

De forma general, se utiliza las normas de nomenclatura establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Algunas de las reglas básicas para nombrar alcoholes son:

La cadena carbonada más larga que contienen el grupo OH se toma como el compuesto principal, un alcano con el mismo número de átomos de carbono. La cadena se enumera desde el extremo más cercano al grupo OH.

El número que indica la posición del grupo OH está prefijado al nombre del hidrocarburo principal, en los alcoholes cíclicos, el átomo de carbono que lleva el grupo OH se designa como C1, pero el 1 no se usa en el nombre.

Los sustituyentes se nombran y se numeran como en los alcanos.

Si aparece más de un grupo OH en la misma molécula, se utilizan sufijos, tales como -diol y -triol. En estos casos, se conserva la terminación del alcano principal.

Algunos ejemplos:

Síntesis

A partir de alquenos

Los alquenos pueden convertirse en alcoholes por la adición directa de agua o por la reacción con ácido sulfúrico, seguida por la adición del agua que escinde el ácido, originando el alcohol.

A partir de haluros de alquilo

Este proceso tiene lugar mediante una sustitución nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante una S_N2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una S_N1.

Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard

Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo de aldehidos, cetonas y derivados de ácido, así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.

Fermentación de carbohidratos

Por ejemplo, la obtención de etanol mediante la fermentación de azucares utilizando levaduras es un proceso industrial muy importante para la elaboración de bebidas alcohólicas, así como para la producción de otros tipos de alcoholes. Los azúcares provienen de la caña de azúcar o del almidón obtenido de diferentes granos.